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而第二次入狱是在日本发动太平洋战争的当天，赖和没有前兆地突然被捕，不被告知理由，也没有同案的狱友，甚至连审讯都很少，就那么不明不白地被关押了五十余日。在巨大的精神折磨下，赖和显得彷徨、苦闷，又极度担心家庭的经济状况、父母妻儿的生活来源，由是度日如年地捱过狱中的每一天。百无聊赖中，他用铅笔在粗纸上记下了当时的心情。从这些记载中可以窥见他在失去自由的强大压力下，以及生命受威胁、家庭受连累时的彷徨无告、进退失据，甚至比其他作品更真切地揭示了所谓日本现代法律的虚假伪善，更整体地反映出殖民地人民朝不保夕、任人宰割的生存处境，也更详尽地吐露着被压迫者的痛苦心声。
《狱中日记》从1941年12月8日起，到次年1月15日止；共有三十九篇日记。每篇没有具体的日期，仅标以第一日、第二日、第三日……实际上，日记是从第八日才开始写的。因为此时赖和在自己随身带的杂记账中发现一枝铅笔，在尘纸（草纸）上试书，可以书写，才开始记日记，前七日“当回忆录之”。（赖和《狱中日记·第八日》，《赖和全集》第3卷第11页，（台北）前卫出版社2000年6月出版。）《狱中日记》之名也不是赖和所亲定，而是战后初期，杨守愚整理赖和的遗稿，在苏新主编的《政经报》上发表时所用的名字，也就这么沿用下来。
赖和平素没有写日记的习惯，《狱中日记》完全是他为了排遣狱中无奈的岁月，记录的都是他狱中的生活和心情。冷热失衡、蚊虫叮咬、疾病缠身，虽难忍受，也倒罢了，最令赖和受不了的是，他对这场飞来的牢狱之灾一点思想准备都没有——不知罪名，没有期限，就这么在惴惴不安中苦撑苦熬。他非常担心自己久在牢中，家庭经济无人支撑，父母妻儿的生活费、教育费和员工的薪水是一大笔开支。他家又刚刚贷款建了新房，银行方面须每月还款，再加上他的三弟新丧，孤侄也要抚养。他在此关上一个月，就要生出一千元的债务，“若继续到明年三月，则家将破灭，那能不愁苦？要解脱，不知将何解脱起。一家破灭的事实，呈现在眼前。我想什么哲人对此亦不能不悲观”。（赖和《狱中日记·第十七日》，《赖和全集》第3卷第24页，（台北）前卫出版社2000年6月出版。）赖和也是血肉之躯，是人而不是神，他的这种焦虑是很正常的。他并没有为了自己和家庭去充当殖民者的鹰犬、忠仆，而一直充满着抵抗精神，否则也不会先后两次陷狱。从一些资料还看到，赖和即使不在牢中，平素里也有专人负责监视，他与统治者不合作的态度是十分清楚的。
有人可能认为《狱中日记》中有几处显示出屈服、妥协的迹象，这是不确切的。比如，其中有一段话：
当国家非常时，尤其是关于国家民族盛衰的时候，生为其国民者，其存在不能有利于国家民族，已无有其生存的理由。况被认为有阻碍或有害之可虞，则竟无有生存余地。但国家总不忍剧夺其生，只为拘束而监视之，已可谓真宽大，仆之处此，又何敢怨。赖和《狱中日记·第十二日》，《赖和全集》第3卷第16—17页，（台北）前卫出版社2000年6月出版。
这里的国家民族显然不是中国和中华民族，而是台湾的宗主国日本和大和民族。这并不是赖和的真实思想，而是记在“再录”的标题下，说明是把在别处说的话记录在此处。有论者说：“身在牢中为求脱困，在记事的‘再录’中写下这些谴责之词，不能当真（注意是写在‘再录’中，是对日本官宪的辩解），相反地更显现了统治者的横暴。台湾人究竟不是大和民族，国家更是被迫不得不接受的国家。”林瑞明：《台湾文学与时代精神——赖和研究论集》，（台北）允晨文化实业股份有限公司，1993年出版，第279—280页。
再如，《狱中日记·第二十八日》里有一首旧体诗，前四句是：
竖垒已收马尼拉东亚新建事非难
解除警戒容高枕囚系哀愁亦少宽
如果仅从字面上理解，好像赖和在为日军占领马尼拉高兴，其实不然。他是认为，既然你日本人打了胜仗，总该放了我吧？对被释抱有一线希望。日记中也说：“皇军已据了马尼拉，警戒也已解除，我是有释放的可能了。”但他最后又说：“近三点，闻军乐乐队声，知是举行庆祝游行，使我哀愁愈多。”可见，他并非真心地为日军祝贺。
第33日的日记中还有四句诗：
忽闻街上有游行说是军人要出征
好把共荣圈建设安全保护我东瀛
“说是”两字透露出这几句是记录别人的话，并非赖和放弃了反抗精神，拥护日本人的战争政策。细读一下，犹觉得其中暗含讥讽意味：出兵霸占别国的领土，说是建设“共荣圈”，却只为了“东瀛”。赖和曾勉励民报“当事诸君的妙笔，要使所发表的能够通过检查，而又不至于全部抹杀我们的意志”，在这里，赖和很有可能也使用了“妙笔”。
杨守愚在整理《狱中日记》并于《政经报》上发表的时候，曾作了一篇序言，有助于我们对此作品的阅读、理解，现全文录于下：
这一篇狱中日记，是大东亚战争勃发当时，先生被日本官宪拘禁在彰化警察署留轩置场所写成的。可以说是先生献给新文坛的最后的作品。在这里头，我们能够看出整个的懒云底面影，这一篇血泪染成的日记，就是他高洁的伟大的全人格的表现，也就是他潜在的热烈的意志的表现。
身犯何罪？姑勿论先生自己不知道，试一问当时发拘引状的州高等课长，怕也挪不出明确的答案吧！“莫须有”，还不是宋时三字狱的巴戏把戏。？因为先生生平对于残虐的征服者，虽然不大表示直接抗争，但是他却是始终不讲妥协的。即当时一部分人士所采取的，所谓“阳奉阴违”的协力，他都不屑为的。他这一种冷严的态度，我想，就是他被拘的理由。
先生生平很崇拜鲁迅先生，不单是创作的态度如此，即在解放运动一面，先生的见解，也完全和他“……所以我们的第一要着，是改变他们（国民）的精神，而善于改变精神的，当然要推文艺”合致。所以先生对于过去的台湾议会请愿、农民工人解放……等运动，虽也尽过许多劳力，结果，还是对于能够改变民众的精神的文艺方面，所遗留的功绩多。
楚虽三户，亡秦必楚。因为先生觉得，只要民族意识不灭，只要大家能够觉醒起来，不怕他帝国主义者的强权怎样厉害，他是相信我们总有一天是会得到出头的。
不是么？台湾已经是光复了！被压迫的兄弟都得到自由了！
在这万人欢呼之中，反而使我不禁流出眼泪来。很遗憾的，着力于改变民众的精神的懒云先生，他不能等着这光明的到来，他不能和我们一齐站在青天白日旗下额手欢呼，便被凶暴的征服者压迫而死了！
虽然，我相信他在天之灵，一定在慰安地微笑着啊！
先生的肉体虽然是与世长别，但是先生伟大的精神，是永续地在领导民众，在激励省内的文学同志呢！
当着这历史的转换期，为纪念故人生前的功绩，为激励文学同志的奋起，这一篇台湾新文学运动的先锋懒云先生的遗稿的刊载，是有着多大意义的。
——中华民国三十四年光复庆祝后二日守愚志
这里高度评价了赖和的这部日记，也高度评价了赖和为台湾新文学、台湾人民反抗日本帝国主义的斗争所作的杰出贡献。
第五章 内容与形式相得益彰的赖和新诗
赖和的新诗和他的小说一样，占有奠基者的地位，而且在发表时间上还要早于小说。笔者认为，平心而论，赖和虽然以小说奠定他在台湾新文学史上崇高地位，但就他本人的作品来讲，文学性最成熟、艺术水准最高的，当推他的诗歌。这应该得益于他的旧诗功底。
从现有的资料看，赖和的新诗有整整六十首。其中，有新体诗，纯用白话，也有民歌体，使用方言。最早的创作约始于1922年，1924年至1932年间是其高峰，尤以1924年至1925年数量最大，1935年以后，就很少了。这六十首新诗，有的曾经发表在各种新文学报刊上；有的则只见于他的稿本中，上面还有许多修改的痕