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林中有奇鸿，自言是凤凰。
清朝饮醴泉，日夕栖山岗。
高鸣彻九州，延颈望八荒。
适逢商风起，羽翼自摧藏。
一玄昆仑西，何时复回翔？
但恨处非位，怆恨使心伤。
他并不赞赏诗中的那种浓烈的悲愤气息，但却与作者那种“清朝饮醴泉，日夕栖山岗。高鸣彻九州，延颈望八荒”的恬淡清峻隐晦高远的境界发生了共鸣，并以此自况。要使自己变得有韧性、强悍而豪放，把自己锤炼成一个有力量的人，而不是一个在世俗场中游手好闲的人。他以诗自励：
牙根咬住：
嘴唇闭紧。
沉着着，
深敛一股憎恶的力量，
锤炼，锤炼
在那一连串苦斗的日子。①
在政治上，他依然信仰自由主义，反对党派之争，反对在恶势力面前的“缩头主义”，主张真正的文人不应“自惜羽毛”，随波逐流，他在日记中写道：“王德毅的诗说：‘难得惊人过一生’，而真正的新式文人却‘偏要惊人过一生’！”。
在步校学习期间，李敖曾经遇到入党的问题。指导员对他印象很好，他知道印象很好意味着什么。指导员的使命之一，就是要非国民党的优秀分子入党，并且说如果不入党，结业时就可能会被分发到金门，那是八二三炮线的最前沿。
所谓八二三炮线，指１９５８年８月２３日下午，福建前线的解放军炮兵部队万炮齐轰被国民党占据的金门、马祖等岛屿，守军司令胡琏和“国防部长”俞大维被弹片炸伤，副司令赵家骧、吉星文、章杰当场毙命，官兵伤亡达６００余人。此后大陆炮兵逢单日就打，双日休息。再后改为不定时地打，有时大打，打几万发炮弹；有时小打，只打几百发，这给金门岛上的９８０００名蒋军产生了巨大的威慑力。所以，金门，在台湾军人的眼中，是一个充满了炮火硝烟的死亡之地，在此防守每天都有丧命的可能。许多人提心吊胆，害怕到金门，于是纷纷入党，而李敖对此则不屑一顾。他诙谐地对指导员说：“我为人全是一派浪漫文人的作风，成事不足，败事有余；前途有限，后患无穷。现在拉我可加三分，以后我惹了祸不晓得要扣多少分了！”他表示甘愿去前线。他在１９６０年２月６日的日记中写道：
我自思我之为人，最与这些年轻人不同的，在我是一个最有灵性的英雄人物，并不是一个现实的躯壳的肉食者——这是我最自负的地方，也是这些浑球们最不能及之处。我实在可说是一条硬汉……小人们得志得利得鱼摸之处是当然的事，何足歆羡也耶！个人这区区颠沛，何足道哉！
指导员还不死心，继续同他谈话。
“李敖你不怕去金门？”
“我不怕。”
“你很优秀，我们国民党没拉到你，很可惜。”
“你们拉到一个贪生怕死为了怕去金门而入党的李敖才真可惜呢！”
“你不入党，你在台湾活下去，会永远不方便。”
“我准备死在金门，没什么不方便了。”
指导员无可奈何，摇头而去。
而结果李敖因勇得福，并没有被分发到金门，反倒是一些临时搭车入党的学员给分派到了这座死亡之岛。
这些人得知消息后，气得跑去质问指导员。指导员说：
“前线需要最忠贞的人，把李敖送到前线，他会影响民心士气，所以还是你们去好一点。”
这番话气得有些人把党证都给撕了。
李敖在给朋友的信中写道：
在这“水深波浪阔”的时代里，我们是多么渺小！多么无力！又多么短暂！如果我们能在环境允许的“极限”下，伺机蠕动一番，说说我们想说的、做做我们想做的，捣一下小乱、冒一下小险，使老顽固们高一高血压，大概这就是我们最大的“能耐”了！我们还能怎样呢？我们岂配做“杀头生意”么？
因此我说，在环境的“极限”下，我们少做一分懦夫，我们就该多充一分勇士；能表白一下真我，就少戴一次假面。如果我们能高飞，我们希望飞得像只多谋的九头鸟；如果我们与覆巢同下，我们希望不是一个太狼狈的坏蛋；如果我们在釜底，我们希望不做俎肉，而是一条活生生的游魂！
……
路是那么长，我们随时会倒下，死就死了，又何必“正首丘”呢？青山多得很，到处都可埋我们这副不算重的骨头，在重归尘土的刹那，愿我们都能刻上几行带有彩色的里程碑！①
他在１９５９年１１月１７日的日记中记下陈眉公《小窗幽记》卷十中几句话：“不能用世而故为玩世，只恐遇着真英雄；不能经世而故为欺世，只好对着假豪杰。”“交友须带三分侠气，作人要存一点素心。”在他眼中，素心，那是纯洁的心地、怀才不遇之心、任性侠气之念、返朴归真之望，这是他行为的张本。
由此可以看出，李敖后来的特立独行的独进之勇，早已蓄谋于军中。他说：“我的肉体，虽奔波于日晒雨淋凡夫俗子，但我的精神却独与天地往来，神驰他方，没有人知道我这样肉体与精神交错地生活着，可是我显然日复一日这样生活着。几乎所有的预备军官都在‘鬼混’、‘数馒头’、数退伍的日子，可是我却这样充实地利用肉体训练的机会加工给我精神训练，我真的自豪呢！”他崇尚的是海明威那种夺人的雄浑刚毅而强悍的气焰，要以自己埋头的努力、沉默的努力，把自己铸造成一个千锤百炼的‘老顽固’。
李敖在讲话中放言无忌，所以在官方眼中，他是一个不令人放心的人物，并说他“犯马（马克思）、自（自由主义）、灰三大错”①。在步校期间，军方安排同是毕业于台大的孙玉华（国民党员）靠近李敖，负责暗中打李敖的小报告，李敖心知肚明。有一次写诗给孙玉华：“见了二娘呼婶婶，见了悟空喊大爷，退役以后饿不死，衡阳街口擦皮鞋。”以表达他对前途无所畏惧的心情。而忠厚老实的孙玉华也没有在小报告上写他的坏话。集训结束，下部队时，指导员把一牛皮纸袋交给带队同学，其中有对他们的思想考核材料，路上，他们“很技巧地”偷拆了这个口袋，李敖看到一向与自己嘻嘻哈哈的指导员在自己的资料卡片上赫然有十字评语：“思想游移，媚外思想甚重。”李敖说：“政战人员之可怕，由此可见！”当然也有其他领导的评语，诸如“学识渊博、守正不阿、能力高强、对政党不感兴趣”等等，则是其他领导的褒扬了。
古语云“蚌病成珠”，一只海蚌某部分有毛病才会产生一颗珍珠。有人说天才不是疯子就是他身体上某部分有毛病。也许李敖就属于这种情况。在他的身上，有太多太多的不自在，不适应，不合时宜，他想努力摆脱它，超越它，最终成就了他的一身奇才。
对于将来要走什么路的问题，他说自己是“ａ ｍａｎ ｏｆ ａｃｔｉｏｎ”（按：一个奔波驰骋的好汉）。
在退伍前几个月，对将来干什么的问题他思考得最多。他在日记中写道：
归途内心感触很多。要之以“该做怎样的一个人”为念，我简直有点混乱，我不太知道我将来走哪一条路才好，人间的成败，腾达的种类，幸与不幸，目的与手段问题等等都干扰着我，我想我大概不可能甘心做胡适之一样的学者，更不可能做方东美一样的学者，我的本质上是一个ｍａｎ
ｏｆ ａｃｔｉｏｎ，也许我会演电影，也许我会做一些惊天动地的狂飚
事业，也许我会组织一个裸体园，一个怕太太协会，谁知道我会做什么？我想我终必会是一个“捣乱鬼”，一个“不安分的人”，一个“异端”，一个“惹是生非的人”，一个“波澜人物”，一个“使旧社会头痛的家伙”，一个“专门会耍花枪的人”，一个“永远使人不停的惊异的人”。我还要好好再想想再摸索，再制造花样，再一变二变大变一阵。①
因此，他对自己未来的职业的选择定下了四个标准：
一、“这个职业的本身一定是