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曹袁一家”为初平…兴平…建安年间最关键的政治线索及冲突渊薮之一，但长期以来被人们忽视，田余庆先生曾对曹袁关系做过专题研究，可惜的是时值文革，落脚点多在儒法之争上，概念先行在所难免。新时期田先生并未继续这一课题的研究，令后学相当遗憾。方诗铭先生曾撰文数篇论述前期曹袁关系，分析相当‘精’彩，可参读。我这里拟用timeline的形式，将这种关系的演化及消亡作简单展示，并在其后附有简单评述及资料来源，以求读者诸君有感‘性’认识。
由于年份后附有曹‘操’与袁绍在该年的年龄，而袁绍生年史无明载，所以略做说明：初平元年（190年），魏书载：“绍复使人说太祖曰：‘今袁公势盛兵强，二子已长，天下群英，孰逾於此？’”可见次子袁熙该年应已弱冠，即年龄在20岁以上，以袁绍18岁生长子，20岁生次子为下限，则该年他最少38岁，即生于150年，长曹‘操’（155…220）5岁，因为此处的估算是下限，真实年龄应该稍长。故采取通行说法，取袁绍生于146年即本初元年（该年号仅延续一年）。
建宁二年（169），曹‘操’15岁，袁绍24岁
曹‘操’上洛，入太学，开始与袁绍的‘交’往。
续汉书云曹‘操’曾为诸生，而太学生入学一般在15…20岁，考虑到曹‘操’20岁已出仕，且曹‘操’曾为窦武、陈蕃（168年死）翻案而未及李膺（169年）等人，则入太学时间应在169年初。详见万绳楠廓清曹‘操’少年时代的‘迷’雾。
该年袁绍正在洛阳为继父守孝，实质为观望政治局势，并营造属于自己的政治网络。后汉书曰：“既累世台司，宾客所归，加倾心折节，莫不争赴其庭，士无贵贱，与之抗礼，辎柴毂，填接街陌。内官皆恶之。”青年学生曹‘操’也是袁绍的追随者之一，并建立了相当亲密的关系。曹‘操’与袁绍年少‘交’游的轶事发生地点均应在洛阳，时间即在此时。
熹平三年（174），曹‘操’20岁，袁绍29岁
曹‘操’举孝廉出仕，任洛阳北都尉，不久去官。后回谯郡观望局势。
通过举孝廉的形式步入仕途从侧面说明，曹‘操’在太学学习期间，心思很可能没有真正放在学习上。在这一时期，曹‘操’成为党人集团的重要成员之一，在前台活蹦‘乱’跳，颇为积极。袁绍则继续隐居洛阳，开始成为这一集团的中坚力量。这一集团的关键成员还包括张邈等人。
光和七年（184），曹‘操’30岁，袁绍39岁
黄巾起义，曹‘操’从征，后任济南相。袁绍被何进重新征召。
中平五年（188），曹‘操’34岁，袁绍43岁
东汉置西园八校尉，曹袁俱在其列，两人再次见面。
显然，在断裂与崩溃之中，旧有秩序已无法维持。此时袁绍心中已粗具政治规划的蓝图，也就是通过“霸主”的跳板而最终建立新王朝，当然，此时这种规划还是一个模糊的影子。至于曹‘操’，可能现在还在对“汉征西将军”抱着一线希望。但是，两人的关系仍然是亲密的，并以袁绍为主导。
中平六年（189），曹‘操’35岁，袁绍44岁
灵帝崩，袁绍召董卓入京诛杀宦官，但董卓依靠军事力量把持朝政，袁曹均逃出洛阳。
招董卓入京为袁绍在政治上的重要失误，原因是党人集团眼里‘揉’不得沙子，而对现实政治了解浅薄。袁绍错误认为自己可以控制董卓，事实上党人那点军事实力（包括袁术的禁军，这也是一个关键人物，可惜他比袁绍更加‘激’进）在虎视狼顾的凉州军事集团面前根本不够看，一引入外军就是破坏游戏规则了。当然，枪杆子里出政权是‘乱’世的政治逻辑，有很多人可能还没转过弯来，但体会到这一点对袁绍和曹‘操’都是非常重要的。
初平元年（190），曹‘操’36岁，袁绍45岁
天下州郡兴兵讨董，以袁绍为盟主。盟军大败于徐荣。
曹‘操’在关东义兵中的地位具有双重‘性’：表面上他的地位相当低微，因为此时他并无官方名分，实质上是以‘私’人身份召集义兵的。联盟的核心力量是被董卓任命的关东郡守，关键人物有兖州刺史刘岱、陈留太守张邈等。但实际中，因为与袁绍亲密的‘私’人关系，他得以进入决策层，并主导了汴水之战。这场战争并非一般印象中的曹‘操’独自追击，事实上关东军动员力量相当大，张邈、孔、鲍信的军队都有参加的记载，其中光是鲍信即有“徒众二万，骑七百，辎重五千馀乘”。另外，案臧****可知，袁绍肯定也参加了此战：“袁、曹二公与卓将战于荥阳，败绩。”
这次军事行动的失败给了关东军极大震动，也令曹‘操’在关东郡守间的政治地位一落千丈。“置酒高会”等是汴水之战的结局，而非导因，这一点是需要注意的。同时，曹‘操’的军事力量也受到了严重的打击，此时完全倒向袁绍已成为他必然的选择。于是便出现了武帝纪中“太祖兵少，乃与夏侯等诣扬州募兵，刺史陈温、丹杨太守周昕与兵四千馀人。还到龙亢，士卒多叛。至、建平，复收兵得千馀人，进屯河内”的情况，袁绍此时驻屯河内，所谓“进屯”的实质其实是依附。
初平二年（191），曹‘操’37岁，袁绍46岁
袁绍劫持韩馥，夺冀州，表曹‘操’领东郡，谋立刘虞。
在联军破裂前，曹‘操’和袁绍有一次著名的对话，袁绍表示自己要“南据河，北阻燕、代，兼戎狄之众，南向以争天下”，曹‘操’则认为“吾任天下之智力，以道御之，无所不可”。联系到当时的背景，显然，当时曹‘操’还没有独立的战略规划，只能以一些套话相对。袁绍的计划则以河北为基础，所谓“南向以争天下”，关键当然是关东之地，袁绍选定的代理人是曹‘操’。至于此时仍然把持在董卓手中的关西朝廷，袁绍从来就没有正式承认过，这一分歧后来成为曹袁分手的关键所在。
曹‘操’以讨伐黑山军为名义，领军进入东郡，并在这一基础上获得袁绍的正式表征。东郡虽在河南河北各有领土，但曹‘操’的治所东武阳却在河北，该年曹‘操’的军事行动亦局限在河北，甚至曾一度进入冀州征讨挟持张扬背叛袁绍的匈奴单于于夫罗，袁绍该年亦从河内回师讨伐张扬（“张杨蹈藉冀域，臣乃旋师，奉辞伐畔”，建安元年表），双方合作可谓亲密无间。但是，与此同时，袁绍在关东另立以刘虞为首的新朝廷的计划遭到了曹‘操’的反对，两人的嫌隙亦开始萌芽。
初平三年（192），曹‘操’38岁，袁绍47岁
刘岱败死，鲍信迎曹‘操’任兖州牧，曹‘操’组建青州兵，旋与曹‘操’合并，征陶谦、刘备。
青州黄巾军在该年击杀刘岱，取得军事上的突破‘性’进展，这对专注于廓清河北的曹‘操’、袁绍来说是一个非常突然的事件。这个突发事件给了曹‘操’非常好的机遇，恰好旧友鲍信发出邀请，于是曹‘操’顺理成章地进入兖州，击败黄巾，组建青州兵，实力有了突破‘性’的增长。但是，这种增长的基础并不稳固，原因是陈留太守张邈在曹‘操’强大的军事力量之侧感到威胁，而鲍信引曹‘操’入兖州是建立在‘私’人情谊上的个人行为，曹‘操’并未获得兖州豪族的普遍支持，如王匡的反曹事件即为明证。而一般拥汉士族虽然因曹‘操’在关东义军中持‘激’进动议而对他尚存好感，但袁绍对关西汉室的离心倾向日趋明显，这使作为袁绍党羽的曹‘操’的威望也在磨损之中。
曹‘操’自获得兖州之日起就面临多方势力的夹击，其中有袁术挟持刘协任命的傀儡兖州刺史金尚，公孙瓒任命的兖州刺史单经，陶谦亦曾攻入兖州南部。这涉及到另一个大背景，即袁家兄弟在讨董结束后在政治上正式分道扬镳。相对于袁绍的另立朝廷计划，袁术在这一时期以关西皇统追随者身份者出现，不仅得到汉室正式任命（左将军），更通过经南阳北上的武关道与汉室建立紧密联系。在这一时期，得到汉室任命的还有刘表，不过此人并无深度卷入二袁斗争的政治野心。更为关键的人物是以前将军督幽、并、青、冀四州的公孙瓒与徐州牧陶谦。在这一时期，曹‘操’与袁绍合力对陶谦的作战正是这一形势的客观反映（武帝纪：�